Getrieben von seinen Idealen, sich nicht anzupassen und wie seine Altersgenossen langsam in ein bürgerliches Leben zu gleiten, verfolgt Nick beharrlich seinen Traum vollkommener Unabhängigkeit. Monatelang lebt er von der Hand in den Mund, angewiesen auf die Freundlichkeit anderer Menschen, die er in den Häfen entlang seiner Reiseroute trifft. Als die Weiterreise wegen zu großer Schulden zu scheitern droht, gelingt es ihm mit seinem Weblog, die Welt auf sein Vorhaben aufmerksam zu machen und genug Spenden einzusammeln um weitersegeln zu können. Die Hilfsbereitschaft der Menschen, die wollen, dass er sein Ziel errreicht, ist überwältigend. Nicks Ideal wird damit auch zum Traum vieler anderer. Der Erfolgsdruck steigt, und Nick fragt sich manches Mal, wessen Träumen er mit seiner Reise eigentlich verwirklicht. Während er allein unterwegs ist, führt Nick ein Videotagebuch und beantwortet Fragen, die auf Zetteln stehen, die ihm Filmemacher Jack Rath in einer wasserdichten Dose mitgegeben hat.  Im Laufe der Jahre besucht der Filmemacher den Segler immer wieder an verschiedenen Orten rund um den Globus und auf der Tour quer durch die winterlichen USA. Die letzte Etappe sieht einen erschöpften Nick über den Pazifik reisen. Er erfährt nicht nur Liebe und Verlust  - auch ein Tsunami macht ihm zu schaffen. Als er endlich die heimischen Gestade Australiens erreicht, wartet nur eine einzige Person auf den Heimkehrer, und Nicks Reise erfährt ein höchst sonderbares Ende. (Laufzeit 1 Stunde, 35 Minuten, deutsche Untertitel)